Kuressaare on kujunenud Liivi lahe ääres Põduste jõe suudmes asunud muinassaarlaste tugi- ja kauplemiskohale. Pärast saksa - taani vallutusi alustati siin 1230. aastate paiku Riia peapiiskopi valduste kindlustamist. XIV sajandil ehitatud ja tänaseni säilinud piiskopilinnuse juurde areneski linn.

Ürikus mainitakse Kuressaare alevikku esimest korda 1424. aastal. Pöörde väikese aleviku arengusse tõi 1558. aastal puhkenud Liivi sõda. Sõja jalust Kuressaarde pakku põgenenud mandri linnade kaupmehed ja muu rahvas hakkas siinses kaubanduses etendama juhtivat osa. 1563. aasta alguses taotlesid Kuressaare saadikud Jakob Kohl, Wolter Rothendorf ja Gert von Demter hertsog Magnuselt, kes tol ajal asus oma Kuramaa residentsis Piltenes, alevikule linna õigusi. 8. mail andiski Magnus privileegi, mille järgi sai linn nn. Riia õiguse. Linna juhtivaks ja korraldavaks organiks oli nüüdsest valitav raad, kelle koosseisu kuulus kaks bürgermeistrit, viis raehärrat, linnafoogt ja kohtukirjutaja. Tänapäeval tähistaksegi 8. maid linna sünnipäevana.

Taani perioodi lõpul elas 83 kodanikuperekonda. Linna servadel elas aga hoopis rohkem ilma kodanikuõigusteta eesti soost asunikke, kes töötasid voori- ja kärumeestena ning kandjatena, said aga oma peamise sissetuleku loomapidamisest.

Brömsebro rahulepinguga läks kogu Saaremaa Rootsi valdusesse. Rootsi valitsus kinnitas linna endised privileegid, nõudes ühtlasi, et senisest rohkem hoolitsetaks heakorra eest, tegeldaks tänavate sillutamisega, seataks sisse võõrastemajad ja lihakarnid.

1648. aastal läänistati Kuressaare linn koos Saaremaa lääneosaga Rootsi krahvile Magnus de la Gardie`le. Linna majandusliku olukorra parandamiseks läänistas ta Kuressaarele Tiirimetsa mõisa ja 12 adramaad Lõmalast ning soovitas raele mitmesuguseid rahalise sissetuleku allikaid nagu näiteks rae veinikeldri rajamist.

1663. aastal valmis vaekoja hoone ja 1670. aastal jõudis lõpule 16 aastat kestnud raekoja ehitamine. Mõlema barokkstiilis hoone ümbrusesse hakkas tekkima uus linna süda. Siinsel turuplatsil peeti küünlapäeval ja lauritsapäeval laata. Riietelaada nime all tuntud lauritsapäevalaata peeti isegi kuni 1939. aastani. Linna kujunes mõjuvõimsaks organisatsiooniks Suur Gild, mis koondas kaupmehi ja kõrgemaid ametnikke. Käsitööliste jaoks loodi Väike Gild.

Põhjasõja ajal, 1710. aastal laastas linna suur tulekahju ja katk. 4. märtsil puhkenud tulekahju jättis hoonestusest püsti üksnes pastoraadimaja, katkust pääses aga eluga üksnes 60 sauniku ja 11 linnakodaniku perekonda. Septembris pani katkust nõrgestatud Rootsi garnison ilma igasuguse vastuhakuta relvad Vene väesalga ees maha.

Linn toibus sõjast visalt. Veel 1776. aastal olid paljud endised majaplatsid tühjad. Samal aastal loetleti linnas ainult 53 kivimaja, ülejäänud 115 hoonet olid puidust ja rookatustega. Tol ajal jättis linn võrdlemisi kasimata mulje - linnatänavail jalutasid linnaelanike loomad, tänavad olid kõnniteede ja valgustuseta.

Olukord paranes oluliselt, kui Riiast asus Kuressaarde elama Liivimaa asekuberner Balthasar von Campenhausen. Tema eestvõttel hakati tänavaid sillutama, nõuti laternate süütamist ja tänavatele hakati nimesid panema. Üleüldse hakati tähelepanu pöörama linna läbimõeldud planeerimisele. Suured muudatused toimusid linna ühiskondlikus elus. 1785. aastal hakkas ilmuma esimene kohalik ajaleht - käsitsi paljundatud nädalaleht “Arensburgsche oder Intelligenzblätter”, asutati meesteklubi, lugemisring ja järgmisel aastal juba tantsuklubi. Maa-aadel asutas end talviti linna elama, sest siin kees seltskonnaelu ja tehti teatrit. Taani ajal asutatud provintsiaalkool muudeti Campenhauseni eestvõttel viieaastaseks pearahvakooliks, millest hiljem kujunes kreiskool, siis progümnaasium ja 1865. aastast gümnaasium.

XIX sajandi algul hakkas Kuressaare elanike arv kiiresti suurenema. Kui 1785. aastal oli linnas 1379 ja 1835. aastal 2544 elanikku, siis sajandi keskel oli nende arv juba 3575. Eesti linnadest olid elanike arvult suuremad üksnes Tallinn, Tartu, Narva ja Pärnu.

XIX sajandi keskel toimus Kuressaares tähelepanuväärne sündmus: linna lähedal avastati suured tervisemuda varud. 1840. aastal ehitas kohalik puusepp Jakob Weise linnaarst dr. Normanni õhutusel Kuressaarde esimese mudaravila. 1876. aastal kerkis teine ja 1883. aastal kolmaski mudaravila. Kuressaare muda kuulsus kasvas kiiresti ja sajandi lõpul ulatus siinsete suvitajate arv 2000-ni, XX sajandi algul aga 3500-ni.

Linnas oli avatud neli konsulaati – Saksa, Hollandi, Rootsi ja Soome. Regulaarne laevaühendus oli Riia, Helsingi, Stokholmi, Pärnu ja Tallinnaga.

1894. aastal algas liiklus läbi uue Roomassaare sadama. Suvitajatega arvestades ehitati välja linnapark koos kuursaali ja kõlakojaga. Kuressaare oli muutunud õdusaks kuurordilinnakeseks.

1920-30-ndail aastail kasvas linn visalt. 1922. aastal oli Kuressaares 917 elamut, 1939. aastal oli neid 1000 piires Siin tegutses maakondlik gümnaasium, linna algkool, tööstuskool, haigla, mitu jahu- ja villaveskit, parketivabrik jm.
1932. aastal loendati Kuressaares 85 seltsi ja ühingut. Kõige suurema liikmeskonnaga oli Kuressaare Eesti Selts.

Nõukogude võimu kehtestamisega muutusid ka linna arengusuunad. Ühendus välisriikidega katkes ja Kuressaare eksisteerimine rahvusvahelise kuurortlinnana muutus minevikuks. Tollasest Kingissepast kujundati välja rajoonikeskus, kuhu koondus kogu saare tööstus-, haridus- ja kultuuripotentsiaal. Kogu Eesti ulatuses kogusid kuulsust siinsed toituainetetootjad, kes valmistasid hinnatud Saaremaa õlu ja kohalikku leiba.

Elamuehituse hoogustumisega tekkisid uued Smuuli, Ida-Niidu ja Tuulte Roosi linnaosad, linn sai juurde teise keskkoolihoone ja mitmeid lasteaedu.

Kuna puhastusseadmeid ei ehitatud, siis tõi see kaasa Kuressaare lahe reostumise. 1976. aastal suleti Kuressaare lahega külgnevad merelahed suplemiseks.

Seoses heitvete puhastusseadmete valmimisega ja Kuressaare lahe puhastamise algusega 1994.aaastal tekkisid eeldused Kuressaare kui kuurortlinna maine taastamiseks.

12. juuli 1999.a. taasavati Kuressaare supelrand. Samal aastal taastati jahisadam ja alustati piiskopilinnuse vallikraavi puhastamist. Puhkealale loodi võimalused mitmete spordialade harrastamiseks. Need on esimesed tulemused linna puhkeala taastumisel ja Kuressaare muutmisel taas Merelinnaks.